Die Hexe Dilys Derwent ist neben Everard eine der berühmtesten Schulleiter Hogwarts gewesen. Dilys leitete die Hogwarts-Schule für Hexerei und Zauberei in den Jahren 1741 - 1768. Dilys wird als Hexe mit langen, silbrigen Ringellocken beschrieben. (HP5, 22)

Auch wenn Dilys und Everard nur noch als Porträt in Dumbledores Büro existieren, sind die beiden dennoch eine große Hilfe: Aufgrund ihres großen Bekanntheitsgrades haben beide noch weitere Porträts ihrer selbst in anderen großen magischen Einrichtungen. Zwischen ihren eigenen Porträts können sich Zauberer wie es ihnen gefällt hin und her bewegen. Ein solches Porträt von Dilys hängt auch im St.-Mungo-Hospital für Magische Krankheiten und Verletzungen, denn dort ist sie von 1722 - 1741 Heilerin gewesen. (HP5, 22)

Harry erlebt sie zum ersten Mal in seinem fünften Schuljahr, kurz nachdem er die Vision vom verletzten Arthur Weasley hatte. Albus Dumbledore schickt Everard und Dilys ins St.-Mungo-Hospital für Magische Krankheiten und Verletzungen. (HP5, 22)

Nachdem Harry im Mai 1998 Lord Voldemort besiegt hat, geht er in das Büro des Schuldirektors, um mit dem Porträt von Albus Dumbledore zu reden. Die ehemaligen Schulleiter applaudieren Harry, und Dilys Derwent schluchzt vor Freude, dass der Dunkle Lord endgültig gefallen ist. (HP7, 36)