Sir Cadogan ist der Bewohner eines Gemäldes in Hogwarts. Er ist ein mutiger, aber verrückter Ritter, der jeden, der sein Gemälde passiert, zum Kampf auffordert. Er reitet ein fettes, weißes Pony und sein Gemälde hängt normalerweise im Nordturm (HP3, 6). Schon zu Molly Weasleys Schulzeit trieb er in Hogwarts sein Unwesen (HP4, 31).

In Harry Potters drittem Schuljahr ist er der Einzige, der die Fette Dame im siebten Stock auf dem Gemälde zum Gryffindorturm vertreten will, da ihr Gemälde von Sirius Black beschädigt worden ist (HP3, 9) und erst restauriert werden muss (HP3, 14).

Dafür, dass Sir Cadogan sich ständig neue, schwierige Passwörter ausdenkt, die er mehrmals pro Tag ändert, wird er von Seamus Finnigan für verrückt erklärt (HP3, 8).

Neville Longbottom, der Probleme hat, sich Dinge zu merken, lässt sich von Sir Cadogan daraufhin alle Passwörter einer Woche geben und schreibt sie auf. Als Neville sie auf seinem Nachttisch liegen lässt, dringt Krummbein in den Jungenschlafsaal ein und stiehlt die Liste für Sirius Black. Da Sirius Black dadurch alle Passwörter weiß, gewährt Sir Cadogan ihm Eintritt in den Gryffindor-Gemeinschaftsraum. (HP3, 9)

Nachdem man irrtümlicherweise dachte, Sirius Black hätte Harry Potter ermorden wollen, und man sowohl Neville als auch dem Ritter die Schuld dafür gibt, wird Sir Cadogan wieder von der Fetten Dame abgelöst und sein Porträt zurück in den Nordturm gehängt (HP3, 14).

Im Mai 1998 begegnet Harry dem eigenartigen Portraitbewohner erneut, als man Hogwarts gegen Lord Voldemort und seine Anhänger verteidigt. Auf dem Weg zum Raum der Wünsche, in dem Harry das verlorene Diadem von Rowena Ravenclaw vermutet, jagt Sir Cadogan von Portrait zu Portrait und schreit jedermann ermutigende Schlachtrufe zu. (HP7, 31)